Dia berkompetisi untuk Bermuda di Olimpiade Musim Panas 2008 di Beijing, di Olimpiade Musim Panas 2012 di London, di Olimpiade Musim Panas 2016 di Rio de Janeiro dan di Olimpiade Musim Panas 2020 di Tokyo di mana dia memenangkan emas. Itu adalah medali Olimpiade pertama Duffy serta medali emas pertama Bermuda. Pada bulan Desember 2017 Duffy menikahi atlet triatlon Afrika Selatan Dan Hugo di Stellenbosch, kota asal Hugo, tempat pasangan itu tinggal saat tidak berlatih di Boulder.
Pada April 2018 Duffy mengumpulkan medali Emas pertama Commonwealth Games XXI di Gold Coast, Australia. Duffy memenangkan triathlon sprint putri dengan keunggulan 43 detik dan menjadi peraih medali emas Persemakmuran wanita pertama di Bermuda. Dia juga dijadwalkan untuk berkompetisi dalam sepeda gunung lintas alam putri di Commonwealth Games, tetapi tidak memulai acara tersebut.
Duffy adalah satu-satunya orang yang memenangkan tiga gelar dunia triathlon pada tahun yang sama pada tahun 2016, mengklaim gelar World Triathlon Series, ITU Cross Triathlon dan Xterra secara berurutan. Duffy adalah satu-satunya atlet triatlon dalam sejarah World Triathlon Series yang mencatat porsi renang, sepeda, dan lari tercepat dalam lomba yang sama. Duffy memegang rekor margin kemenangan terbesar di kedua Olimpiade dan Sprint jarak ras dalam acara World Triathlon Series.
Duffy dididik di Akademi Warwick, Kelly College (sekarang dikenal sebagai Mount Kelly di Tavistock, Devon) dan Universitas Colorado Boulder, di mana dia lulus dengan gelar BA dalam bidang Sosiologi. Dalam Honours Ulang Tahun 2018, Duffy diangkat sebagai Officer of the Order of the British Empire (OBE) untuk layanan olahraga di Bermuda.
Duffy meluncurkan The Flora Fund beberapa hari setelah memenangkan World Triathlon Series Bermuda perdana pada April 2018. Melalui dana tersebut, Duffy berharap dapat memungkinkan kaum muda di Bermuda untuk mengejar potensi mereka, yang pada akhirnya berkontribusi pada komunitas yang lebih sehat dan lebih ambisius.