
Chicago Bears memilih Benson sebagai pick keseluruhan keempat dalam NFL Draft 2005, menjadikannya pemain Bears dengan rancangan tertinggi sejak Dan Hampton pada 1979. Organisasi Beruang dan Benson tidak dapat mencapai kesepakatan tentang kontrak, menyebabkannya kehilangan seluruh kamp pelatihan Beruang. [9] Setelah bertahan selama 36 hari, Benson menandatangani kontrak lima tahun senilai $ 35 juta. The Bears ingin menjadikan Benson fitur mereka kembali, tetapi kebuntuan kontraknya yang panjang telah menyebabkannya kehilangan sebagian besar latihan. [10] Benson mengklaim bahwa ia menerima sambutan dingin sekembalinya karena ia mengklaim akan memulai pertandingan ketiga meskipun bertahan dan tidak berlatih. Jay Glazer melaporkan bahwa beberapa pemain bahkan berusaha untuk sengaja melukainya saat latihan, meskipun mantan penjaga Beruang Ruben Brown telah membantah klaim tersebut.
Tim sementara menjadikan Thomas Jones sebagai unggulan mereka berlari kembali untuk awal musim 2005. Performa Jones mengesankan staf pelatih Bears, dan membuatnya mendapatkan posisi teratas di tabel kedalaman tim untuk dua musim berikutnya. Benson sesekali menerima waktu bermain, dan dia berlari selama delapan puluh yard dengan enam belas lemparan melawan New Orleans Saints selama pertandingan terbaiknya. Namun, tak lama setelah itu, ia mengalami keseleo ligamen kolateral dan melewatkan sebagian besar musim yang tersisa. Setelah 2005 Bears mempertimbangkan untuk menjadikan Benson sebagai tim yang mulai berlari kembali setelah Jones tidak puas dengan status kontraknya saat ini. Rencana tim tersesat ketika Benson cedera bahunya setelah bertabrakan dengan Brian Urlacher selama latihan rutin. Meskipun cedera itu tidak serius, itu menempatkan Benson di sela-sela untuk sebagian besar pramusim.