
Markkanen melakukan debutnya untuk Real Madrid Castilla pada 24 Agustus 2014, bermain selama 90 menit penuh saat mereka kalah 2-1 di Atlético Madrid B di Segunda División B Group 2. Enam hari kemudian ia mencetak gol pertamanya untuk klub, dalam kerugian rumah 1-2 untuk Getafe CF B. Namun, ia melewatkan sebagian besar musim 2014-2015 karena cedera. Pada September 2014, ia terpilih sebagai anggota tim Real Madrid dengan 25 pemain untuk Liga Champions UEFA , tetapi tidak tampil. Pada 21 Agustus 2015, Castilla Real Madrid merilis Markkanen. Ada desas-desus tentang dia melaporkan kembali ke pelatihan pramusim kelebihan berat badan, tetapi klub tidak pernah merilis pernyataan resmi tentang masalah ini. Pada 3 September 2015, Markkanen diakuisisi oleh tim Finlandia, RoPS, untuk sisa musim ini setelah gagal menandatangani AIK yang ditolak permintaan pembebasannya untuk mengontraknya di luar jendela transfer oleh Asosiasi Sepak Bola Swedia.
Pada 5 November 2015, ia menandatangani kontrak tiga tahun dengan AIK. Dia memberi tahu homepage klub bahwa dia "sangat senang bisa kembali ke AIK". Pada 4 Agustus 2017, Markkanen bergabung dengan 2. klub Bundesliga Dynamo Dresden dengan status pinjaman untuk musim ini, sementara Dynamo Dresden mendapatkan opsi untuk mengontraknya secara permanen. Pada 15 Januari 2018, Markkanen memutuskan kontraknya dengan Dynamo Dresden dan kemudian bergabung dengan klub Denmark Superliga , Randers FC dengan status pinjaman dari AIK selama sisa musim 2017-18. Dia kembali ke AIK pada akhir Juni 2018, [11] tetapi segera meninggalkan klub dengan persetujuan bersama. Pada 10 Agustus 2018, Markkanen menandatangani kontrak dengan Dalkurd FF di Allsvenskan.
Markkanen membuat debut internasional penuh pada 29 Mei 2014, menggantikan Roman Eremenko di babak pertama dalam kekalahan 1-0 dari Lithuania di Ventspils di Piala Baltik. Pada 7 September 2014, ia membuat penampilan internasional pertama yang kompetitif, menggantikan Jere Uronen selama 15 menit terakhir dari kemenangan 3-1 atas Kepulauan Faroe di Tórshavn untuk kualifikasi UEFA Euro 2016. Setelah kehilangan tempatnya di skuad Finlandia selama mantranya di Real Madrid Castilla dia sekali lagi dipilih oleh pelatih kepala Hasse Backe pada Agustus 2016 untuk pertandingan lagi Jerman dan Kosovo . Ini setelah bentuk musim panas yang baik dengan lima gol dalam dua bulan terakhir untuk AIK.